LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK II
SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK WINTERGREEN
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan sintesis asam salisilat dengan menggunakan minyak gandapura
sebanyk 5 ml. melalui proses esterifikasi dengan mencampurkan minyak gandapura dengan
NaOH 6M dan katalis H2SO4 didapat endapan putih yang kemudian dikeringkan pada suhu
ruangan selama 1-2 minggu dan diuji titik lelehnya sehingga didapat titik leleh 158 oC yang
mendekati titik leleh asam salisilat menurut teori yakni sekitar 159 oC.
PENDAHULUAN
Asam salisilat (dari salix latin, pohon willow, dari kulit dimana zat yang digunakan
untuk diperoleh), adalah asam monohydroxybenzoic, sejenis asam fenolik dan beta hydroxy
acid. Asam organik kristal ini berwarna banyak digunakan dalam sintesis organik dan fungsi
sebagai hormon tanaman. Hal ini berasal dari metabolisme salisin (Dedi Irwandi, 2014: 10).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden
dan Fessenden. 1886: 82).
Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) merupakan tanaman minyak atsiri yang
cukup potensial, karena mengandung metil salisilat sangat tinggi yang banyak digunakan
dalam industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik (Hernani. 2004).
Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) dikenal juga sebagai Indian wintergreen,
mempunyai sinonim G. punctuata, termasuk dalam famili Ericaceae, dan merupakan salah
satu tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Tanaman ini dapat tumbuh pada
dataran tinggi, 1.300 – 3.300 m dpl dan belum dikembangkan secara ekonomis karena belum
tersedia teknologi budidayanya yang tepat. Selama ini, daun dipanen dari tumbuhan di daerah
pegunungan yang ada di Jawa Tengah, terutama dari gunung Lawu, Tawangmangu. Secara
tradisional, tanaman ini dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif, diuretik, mengobati
rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan antelmintik. Dalam industri, digunakan
sebagai campuran untuk pewangi dalam pembuatan minuman, parfum, obat, permen dan
pasta gigi. Bahkan daun yang telah difermentasi dapat dibuat sebagai teh herbal. Daun yang
masih segar mempunyai bau yang sangat aromatis sehingga tanaman aromatis yang
mengandung atsiri bisa dimanfaatkan dalam bidang aromaterapi, farmasi, kosmetik dan
parfum (Hernani. 2004).
Daun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1, 2%, bila disuling dalam
keadaan segar kadar minyaknya hanya 0,5 - 0,8%, tetapi bila telah dikeringkan dapat
mencapai 1%. Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat
mencapai 93% Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat,
bersifat sangat iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam. Tanaman aslinya tidak
berbahaya. Senyawa ini terbentuk dari proses fermentasi enzim primeverosida untuk
memutus rantai glikosida metil salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari
glikosidanya. Untuk memenuhi kebutuhan dalam industri, dapat dibuat minyak gandapura
secara sintetik atau minyak atsiri hasil penyulingan dari ranting dan kulit batang kayu Betula
lenta dari famili Betulaceae (Anonim, 1997). Pemakaian minyak gandapura dalam produk
makanan, penambahan- nya tidak boleh terlalu berlebihan, karena minyak bersifat sangat
toksik. (Hernani. 2004).
Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam klorida bersama sebuah alcohol dan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai
katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam lewis seperti skondium (III) sulfat.
Tahapan reaksi esterifikasi :
1. Protonasi gugus karbonil
2. Adisi alcohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus
hidroksil
3. Eliminasi dan deprotonasi
Metil salisilat merupakan hasil esterifikasi asam salisilat dan methanol dengan
menggunakan katalis asam sulfat pekat. Ini dibutuhkan lama pemanasan sekurang-kurangnya
5 jam, tetapi prosedur lain menyatakan 4 jam saja. Lama pemanasan akan mempengaruhi
hasil sintesis metil salisilat dan diduga dengan pemanasan yang lebih lama akan memberikan
persentase hasil yang lebih tinggi sampai kemudian pada lama pemanasan tertentu sudah
tidak meningkatkan persentase hasil sintesis metil salisilat. Manfaat dari reaksi esterifikasi ini
terutama pengaplikasikan dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk
dipelajari oleh seorang farmasi. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dengan methanol
absolute dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya berjalan lambat
Reaksi Esterifikasi Fischer
(Ani Voierfflich. 2013).
Senyawa metil salisilat dapat dibuat dengan prinsip esterifikaso adalah suatu reaksi antara
asam karboksilat dengan alcohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk
ester asam karboksilat yang dibantu dengan katalis H2SO4. Ester Asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Menggunakan bahan berupa asam salisilat diraksikan dengan methanol terlebih dahulu dan
dibantu dengan katalis H2SO4 (Daniel dkk.2011)
MATERIAL DAN METODE
Material
Labu destilasi , Batu didih, Kaki tiga dan kasa, Statif, Corong , Kertas saring, Gelas kimia,
NaOH 6 M 10 mL, Metal salisilat 1,5 mL, H2SO4 10 mL
Metode
1. Masukan metal salisilat 1,5 mL ke dalam labu destilasi.
2. Masukan batu didih kedalam labu destilasi yang berisi metal salisilat.
3. Tambahkan 10 mL NaOH 6 M (akan terbentuk endapan putih)
4. Panaskan sampai mendidih
5. Diamkan selama 30 menit dalam suhu ruangan, lalu aduk
6. Tambahan H2SO4 10 mL sedikit demi sedikit sampai pH = 1-2
7. Diamkan beberapa menit sampai terbentuk endapan putih
8. Saring endapan dan masukan endapan kedalam gelas kimia
9. Larutkan endapan yang telah disaring dengan air panas sebanyak 25,7 mL
10. Saring larutan tersebut dan masukan endapan kedalam cawan petri, tunggu samapi 2
minggu.
11. Uji titik leleh asam salisilat yang telah dibuat.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Suhu ruangan 28 oC
Titik leleh asam salisilat dalam literatur 159 oC
Titik leleh percobaan 158 oC
Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) merupakan tanaman minyak atsiri yang
cukup potensial, karena mengandung metil salisilat sangat tinggi yang banyak digunakan
dalam industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik (Hernani. 2004). Dari tanaman
tersebut diperoleh minyak gandapura yang biasa digunakan sebagai analgesik, karminatif,
diuretik, mengobati rematik, dan mencegah kerontokan rambut. Dalam percobaan kali ini
dilakukan sintesis minyak ganda puda untuk memperoleh asam salisilat dengan metode
esterifikasi mengunakan NaOH dan katalis H2SO4 untuk mempercepat proses esterifikasi.
Dengan persamaan reaksi sebagai berikut
Tahap pertama yang dilakukan adalah dengan mencampurkan minyak gandapura 5ml
dengan NaOH 6M segera setelah ditambahkan NaOH terbentuk endapan putih dan labu yang
sebelumnya ditambahkan minyak dan NaOH ditambahkan batu didih dimana batu didih
tersebut berfungsi sebagai perata pemanasan. Dengan memanaskan campuran minyak
gandapura serta NaOH dalam labu didih dan menggunakan reservoir sampai endapan putih
menghilang dihasilkan larutan berwarna kuning yang kemudian didiamkan selama 30 menit
dan dicuci dengan H2SO4 sampai pH 1-2, diamkan kembali sampai terbentuk endapan,
saring endapan dan masukan endapan kedalam gelas kimia. Larutkan endapan yang telah
disaring dengan air panas sebanyak 25, 7 mL.
Pada percobaan kali ini juga dilakukan penyaringan dengan kertas saring sebanyak
dua kali. Setelah itu endapan yang berwarna putih dikeringkan dengan udara tanpa proses
pemanasan hanya dengan suhu ruangan biasa selama satu minggu.Setelah endapan kering
dilakukan uji titik leleh pada endapan salisilat. Dan dihasilkan titik leleh asam salisilat 158
oC , sementara pada literature disebutkan 159 oC, suhu percobaan tidak berbeda jauh dengan
apa ada di teori, dengan kata lain percobaan sintesis asam karboksilat pada minyak gandapura
sesuai dengan harapan yakni dengan diperolehnya bubuk putih asam salisilat memiliki titik
leleh 158 oC.
KESIMPULAN
Sintesis asam karboksilat dapat dilakukan dengan proses esterifikasi diamana
direaksikan dengan NaOH dan H2SO4 sebagai katalis
Minyak gandapura memiliki kandungan asam karboksilat yang cukup tinggi dimana
didapat sejumlah besar endapan yang tersintesis dalam percobaan kali ini.
Diperoleh suhu titik leleh percobaan yang dekat dengan titik leleh asam salisilat
dalam teori yakni 158 oC sehingga dapat dikatakan sintesis minyak gandapura
berhasil menghasilkan asam salisilat murni.
REFERENSI
Fessenden dan Fessenden. 1981. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif
Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press.
Hernani. 2004. Gandapura : Pengolahan, fitokimia, minyak atsiri, dan daya herbisida.
Diakses dari
http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.15.no.2/4-Hernani-
Gandapura.pdf pada tanggal 24 April 2014.
Voierfflich, Ani. 2013. Laporan Lengkap Sintesis Metil Salisilat. Diakses dari www.sharepdf.
com/afe818e26ad0464097a7068d504c44aa/120362905-Laporan-Lengkap-
Sintesis-Metil-Salisilat.pdf pada tanggal 23 April 2014.
Daniel, dkk. 2011. Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida Melalui Estrifikasi Asam Salisilat
Dilanjutkan Proses Amidasi Dengan Fenilamina. Diakses dari
http://fmipa.unmul.ac.id/pdf/162. pada tanggal 23 April 2014.
KIMIA ORGANIK II
SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK WINTERGREEN
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan sintesis asam salisilat dengan menggunakan minyak gandapura
sebanyk 5 ml. melalui proses esterifikasi dengan mencampurkan minyak gandapura dengan
NaOH 6M dan katalis H2SO4 didapat endapan putih yang kemudian dikeringkan pada suhu
ruangan selama 1-2 minggu dan diuji titik lelehnya sehingga didapat titik leleh 158 oC yang
mendekati titik leleh asam salisilat menurut teori yakni sekitar 159 oC.
PENDAHULUAN
Asam salisilat (dari salix latin, pohon willow, dari kulit dimana zat yang digunakan
untuk diperoleh), adalah asam monohydroxybenzoic, sejenis asam fenolik dan beta hydroxy
acid. Asam organik kristal ini berwarna banyak digunakan dalam sintesis organik dan fungsi
sebagai hormon tanaman. Hal ini berasal dari metabolisme salisin (Dedi Irwandi, 2014: 10).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden
dan Fessenden. 1886: 82).
Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) merupakan tanaman minyak atsiri yang
cukup potensial, karena mengandung metil salisilat sangat tinggi yang banyak digunakan
dalam industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik (Hernani. 2004).
Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) dikenal juga sebagai Indian wintergreen,
mempunyai sinonim G. punctuata, termasuk dalam famili Ericaceae, dan merupakan salah
satu tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Tanaman ini dapat tumbuh pada
dataran tinggi, 1.300 – 3.300 m dpl dan belum dikembangkan secara ekonomis karena belum
tersedia teknologi budidayanya yang tepat. Selama ini, daun dipanen dari tumbuhan di daerah
pegunungan yang ada di Jawa Tengah, terutama dari gunung Lawu, Tawangmangu. Secara
tradisional, tanaman ini dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif, diuretik, mengobati
rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan antelmintik. Dalam industri, digunakan
sebagai campuran untuk pewangi dalam pembuatan minuman, parfum, obat, permen dan
pasta gigi. Bahkan daun yang telah difermentasi dapat dibuat sebagai teh herbal. Daun yang
masih segar mempunyai bau yang sangat aromatis sehingga tanaman aromatis yang
mengandung atsiri bisa dimanfaatkan dalam bidang aromaterapi, farmasi, kosmetik dan
parfum (Hernani. 2004).
Daun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1, 2%, bila disuling dalam
keadaan segar kadar minyaknya hanya 0,5 - 0,8%, tetapi bila telah dikeringkan dapat
mencapai 1%. Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat
mencapai 93% Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat,
bersifat sangat iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam. Tanaman aslinya tidak
berbahaya. Senyawa ini terbentuk dari proses fermentasi enzim primeverosida untuk
memutus rantai glikosida metil salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari
glikosidanya. Untuk memenuhi kebutuhan dalam industri, dapat dibuat minyak gandapura
secara sintetik atau minyak atsiri hasil penyulingan dari ranting dan kulit batang kayu Betula
lenta dari famili Betulaceae (Anonim, 1997). Pemakaian minyak gandapura dalam produk
makanan, penambahan- nya tidak boleh terlalu berlebihan, karena minyak bersifat sangat
toksik. (Hernani. 2004).
Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam klorida bersama sebuah alcohol dan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai
katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam lewis seperti skondium (III) sulfat.
Tahapan reaksi esterifikasi :
1. Protonasi gugus karbonil
2. Adisi alcohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus
hidroksil
3. Eliminasi dan deprotonasi
Metil salisilat merupakan hasil esterifikasi asam salisilat dan methanol dengan
menggunakan katalis asam sulfat pekat. Ini dibutuhkan lama pemanasan sekurang-kurangnya
5 jam, tetapi prosedur lain menyatakan 4 jam saja. Lama pemanasan akan mempengaruhi
hasil sintesis metil salisilat dan diduga dengan pemanasan yang lebih lama akan memberikan
persentase hasil yang lebih tinggi sampai kemudian pada lama pemanasan tertentu sudah
tidak meningkatkan persentase hasil sintesis metil salisilat. Manfaat dari reaksi esterifikasi ini
terutama pengaplikasikan dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk
dipelajari oleh seorang farmasi. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dengan methanol
absolute dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya berjalan lambat
Reaksi Esterifikasi Fischer
(Ani Voierfflich. 2013).
Senyawa metil salisilat dapat dibuat dengan prinsip esterifikaso adalah suatu reaksi antara
asam karboksilat dengan alcohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk
ester asam karboksilat yang dibantu dengan katalis H2SO4. Ester Asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Menggunakan bahan berupa asam salisilat diraksikan dengan methanol terlebih dahulu dan
dibantu dengan katalis H2SO4 (Daniel dkk.2011)
MATERIAL DAN METODE
Material
Labu destilasi , Batu didih, Kaki tiga dan kasa, Statif, Corong , Kertas saring, Gelas kimia,
NaOH 6 M 10 mL, Metal salisilat 1,5 mL, H2SO4 10 mL
Metode
1. Masukan metal salisilat 1,5 mL ke dalam labu destilasi.
2. Masukan batu didih kedalam labu destilasi yang berisi metal salisilat.
3. Tambahkan 10 mL NaOH 6 M (akan terbentuk endapan putih)
4. Panaskan sampai mendidih
5. Diamkan selama 30 menit dalam suhu ruangan, lalu aduk
6. Tambahan H2SO4 10 mL sedikit demi sedikit sampai pH = 1-2
7. Diamkan beberapa menit sampai terbentuk endapan putih
8. Saring endapan dan masukan endapan kedalam gelas kimia
9. Larutkan endapan yang telah disaring dengan air panas sebanyak 25,7 mL
10. Saring larutan tersebut dan masukan endapan kedalam cawan petri, tunggu samapi 2
minggu.
11. Uji titik leleh asam salisilat yang telah dibuat.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Suhu ruangan 28 oC
Titik leleh asam salisilat dalam literatur 159 oC
Titik leleh percobaan 158 oC
Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) merupakan tanaman minyak atsiri yang
cukup potensial, karena mengandung metil salisilat sangat tinggi yang banyak digunakan
dalam industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik (Hernani. 2004). Dari tanaman
tersebut diperoleh minyak gandapura yang biasa digunakan sebagai analgesik, karminatif,
diuretik, mengobati rematik, dan mencegah kerontokan rambut. Dalam percobaan kali ini
dilakukan sintesis minyak ganda puda untuk memperoleh asam salisilat dengan metode
esterifikasi mengunakan NaOH dan katalis H2SO4 untuk mempercepat proses esterifikasi.
Dengan persamaan reaksi sebagai berikut
Tahap pertama yang dilakukan adalah dengan mencampurkan minyak gandapura 5ml
dengan NaOH 6M segera setelah ditambahkan NaOH terbentuk endapan putih dan labu yang
sebelumnya ditambahkan minyak dan NaOH ditambahkan batu didih dimana batu didih
tersebut berfungsi sebagai perata pemanasan. Dengan memanaskan campuran minyak
gandapura serta NaOH dalam labu didih dan menggunakan reservoir sampai endapan putih
menghilang dihasilkan larutan berwarna kuning yang kemudian didiamkan selama 30 menit
dan dicuci dengan H2SO4 sampai pH 1-2, diamkan kembali sampai terbentuk endapan,
saring endapan dan masukan endapan kedalam gelas kimia. Larutkan endapan yang telah
disaring dengan air panas sebanyak 25, 7 mL.
Pada percobaan kali ini juga dilakukan penyaringan dengan kertas saring sebanyak
dua kali. Setelah itu endapan yang berwarna putih dikeringkan dengan udara tanpa proses
pemanasan hanya dengan suhu ruangan biasa selama satu minggu.Setelah endapan kering
dilakukan uji titik leleh pada endapan salisilat. Dan dihasilkan titik leleh asam salisilat 158
oC , sementara pada literature disebutkan 159 oC, suhu percobaan tidak berbeda jauh dengan
apa ada di teori, dengan kata lain percobaan sintesis asam karboksilat pada minyak gandapura
sesuai dengan harapan yakni dengan diperolehnya bubuk putih asam salisilat memiliki titik
leleh 158 oC.
KESIMPULAN
Sintesis asam karboksilat dapat dilakukan dengan proses esterifikasi diamana
direaksikan dengan NaOH dan H2SO4 sebagai katalis
Minyak gandapura memiliki kandungan asam karboksilat yang cukup tinggi dimana
didapat sejumlah besar endapan yang tersintesis dalam percobaan kali ini.
Diperoleh suhu titik leleh percobaan yang dekat dengan titik leleh asam salisilat
dalam teori yakni 158 oC sehingga dapat dikatakan sintesis minyak gandapura
berhasil menghasilkan asam salisilat murni.
REFERENSI
Fessenden dan Fessenden. 1981. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif
Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press.
Hernani. 2004. Gandapura : Pengolahan, fitokimia, minyak atsiri, dan daya herbisida.
Diakses dari
http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.15.no.2/4-Hernani-
Gandapura.pdf pada tanggal 24 April 2014.
Voierfflich, Ani. 2013. Laporan Lengkap Sintesis Metil Salisilat. Diakses dari www.sharepdf.
com/afe818e26ad0464097a7068d504c44aa/120362905-Laporan-Lengkap-
Sintesis-Metil-Salisilat.pdf pada tanggal 23 April 2014.
Daniel, dkk. 2011. Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida Melalui Estrifikasi Asam Salisilat
Dilanjutkan Proses Amidasi Dengan Fenilamina. Diakses dari
http://fmipa.unmul.ac.id/pdf/162. pada tanggal 23 April 2014.
No comments:
Post a Comment